Tom Cleverley dilatih di akademi Manchester United dan menunjukkan peningkatan sehingga dipilih untuk calon pemain simpanan terbaik untuk musim 2007/2008. Beliau pertama kali dipanggil untuk skuad utama ke Afrika Selatan untuk kejohanan Vodacom Challenge pada 2008. Dalam kejohanan itu, dia berjaya menjaringkan gol ketika perlawanan bukan kompetitif pertamanya. Beberapa minggu kemudian, dia diserapkan ke dalam skuad utama dan diberikan jersi nombor 37.